Lần gần nhất Grealish ăn mừng bàn thắng là trong trận hòa 2-2 của Man City với Crystal Palace vào ngày 16/12/2023. Cựu ngôi sao Aston Villa đã trở thành tâm điểm trong ba lễ diễu hành chức vô địch Premier League gần nhất của Man City. Mùa giải tốt nhất của Grealish tại Manchester diễn ra vào năm thứ hai khoác áo đội bóng, nơi anh đóng vai trò quan trọng trong chiến tích giành "cú ăn ba".

Trong mùa giải 2022/23, Grealish ra sân tổng cộng 50 trận, ghi dấu ấn bằng các màn trình diễn quan trọng trong hai chiến thắng trước đối thủ cạnh tranh trực tiếp Arsenal, bao gồm cả pha lập công tại sân Emirates. Man City kết thúc mùa giải với khoảng cách 5 điểm trước Pháo thủ.