Hồi còn chơi bóng, Kennedy từng sát cánh cùng Maguire ở đội bóng cũ Sheffield United. Do liên tục gặp rắc rối với chấn thương nên cựu hậu vệ sinh năm 1993 đã phải giải nghệ từ năm 2019. Sau khi treo giày, Kennedy chuyển sang ngành xây dựng với thu nhập thấp hơn nhiều so với hồi còn chơi bóng.

Để gia tăng nguồn thu, Kennedy thường xuyên mua vé số và vận may đã đến với anh vào năm 2021. Theo tờ The Sun, Kennedy cùng bà xã của mình là Kay Yoxall đã trúng giải thưởng 1 triệu bảng, nhưng họ suýt nữa thì không nhận được khoản tiền này.

Lý do là bởi Kennedy đã để quên chiếc vé số trúng thưởng bên ngoài một cửa hàng. May cho Kennedy là nhân viên bán hàng đã gọi lại và trả anh chiếc vé giá trị.

Giờ đây khi đã trở thành triệu phú, Kennedy nhiều lúc vẫn không tin mình lại may mắn đến vậy. Phát biểu trước báo giới, hậu vệ từng đá cho Harrogate Town cho hay: "Dù đã kiểm tra kết quả, tôi phải đợi đến khi nghe được cuộc gọi thông báo mình là người trúng giải mới dám ăn mừng. Khoảnh khắc ấy đã thay đổi cả cuộc đời tôi. Nhờ trúng số nên tôi mới có thể đi du lịch nhiều nơi trên thế giới".

"Với tôi, việc trúng số chẳng khác gì một giấc mơ bởi tỷ lệ người chiến thắng là cực thấp. Chính bởi thế nên hằng ngày tôi vẫn phải tự véo mình để nhắc nhở rằng điều này là có thật và nó thực sự đã xảy ra với chúng tôi."