Tháng 12/2017, Liverpool đang trong cuộc chiến Top 4 khi tiếp đón Everton tại Anfield. Bàn thắng tuyệt đẹp của Mohamed Salah tưởng chừng như đã giúp The Reds giành trọn 3 điểm, song Everton lại được hưởng quả phạt đền vào cuối trận khi trọng tài cho rằng Dejan Lovren đã phạm lỗi đẩy sau với Dominic Calvert-Lewin.

Klopp đã trao đổi với phóng viên Patrick Davison của Sky Sports sau trận về việc liệu đó có thực sự là một quả 11 mét hay không. Nhà cầm quân người Đức nói: "Tay của Lovren chỉ để lên lưng như thế này, nếu bạn nghĩ đó là phạt đền thì hãy làm đi, nói đi. Theo anh thì đây có phải là penalty không?". Davinson đáp: "Tác động nhẹ nhưng tôi nghĩ đó là một quả 11 mét". Klopp ngay lập tức đáp trả: "Vậy thì dừng phỏng vấn đi, vì tôi chỉ muốn nói chuyện với những người có chút hiểu biết về bóng đá".

Klopp từ lâu đã gặp vấn đề về giờ giấc thi đấu tại Premier League, đặc biệt khi Liverpool của ông thường xuyên phải đá các trận đấu sớm vào thứ Bảy. Điều này khiến The Reds có rất ít thời gian nghỉ ngơi, đặc biệt nếu CLB tham gia các trận đấu ở cúp châu Âu vào giữa tuần. Một buổi chiều, Liverpool bị Brighton cầm hòa trên sân AMEX nhờ bàn thắng muộn từ chấm phạt đền. Klopp đã nói chuyện với Des Kelly của đài BT Sport sau trận, và đổ lỗi cho người này vì đã khiến Liverpool đá sớm.

Sở dĩ như vậy bởi BT Sports đã ký thỏa thuận trị giá hàng triệu bảng, cho phép họ lựa chọn giờ thi đấu để phát sóng. "Chúc mừng nhé", Klopp nói với Kelly sau James Milner dính chấn thương gân kheo. Ông sau đó nói thêm: "Anh làm việc cho họ đúng không? Chấn thương rồi đấy, ngạc nhiên chưa". Kelly đáp: "Có lẽ ông nhắm nhầm mục tiêu rồi. Chúng tôi là đài truyền hình, chỉ làm việc theo quy định của Premier League. Không phải ông nên phàn nàn với những người có thẩm quyền sao".

Klopp từng xảy ra xung đội với một nhà báo châu Phi, nhưng sau đó từ chối xin lỗi, khẳng định họ đã hiểu sai lời nói của ông. Klopp trong nhiều năm đã phải chứng kiến ​​Mohamed Salah và Sadio Mane dự giải vô địch các quốc gia châu Phi (CAN), khiến ông mất đi hai trụ cột trong vài tuần. Klopp muốn nhắc nhở mọi người về điều đó, nhưng việc đề cập đến giải đấu thiếu tế nhị đã khiến ông gặp rắc rối lớn.

Ông cho biết: "Vào tháng 1, có một giải đấu nhỏ ở châu Phi. Tôi chỉ muốn nói, và tôi nghĩ các giải đấu ở châu Á và Nam Mỹ rất tuyệt, thật đáng chờ đợi". Phát ngôn này của Klopp đã gây phân nộ, song ông đơn giản chỉ phản hồi: "Tôi không có ý như vậy. Tôi không hiểu tại sao bạn lại hiểu như vậy. Nó thậm chí còn không giống với ý tưởng trong đầu tôi rằng tôi muốn nói về CAN như một giải đấu nhỏ, hay châu Phi giống như một lục địa nhỏ, hoàn toàn không".

Mùa 2019/20, Liverpool lần đầu vô địch Premier League sau 3 thập kỷ chờ đợi, đồng thời phế truất ngôi vương của Man City. Vài ngày sau khi đăng quang, Liverpool làm khách trước Man xanh tại Etihad. Thay vì thể hiện bộ mặt của một nhà vua, The Reds đã thua tan tác đối thủ 0-4. Phát biểu trên Sky Sports sau trận, Klopp nói: "Tôi thấy một thái độ tuyệt vời. Các cầu thủ không hành xử như một người đã trở thành nhà vô địch cách đây 1 tuần". 

Tuy nhiên, khi được hỏi thêm về việc liệu các học trò của ông có đang để tâm đến nơi khác, Klopp trả lời có phần kích động: "Nếu bạn muốn dẫn dắt câu chuyện này bằng cách nói rằng chúng tôi không tập trung vào trận đấu này thì hãy làm đi. Nhưng bây giờ bạn đã hỏi tôi hai lần. Tôi thích thái độ của đội mình. Tôi đã nói điều đó và nói rõ ràng rồi mà".

Tháng 9/2020, Liverpool đã đánh bại Arsenal ấn tượng 3-1 ở đầu mùa để tiếp tục hành trình bảo vệ chức vô địch. Tuy nhiên, cựu danh thủ Roy Keane lại nhận xét Liverpool đã có "khoảnh khắc cẩu thả" kỳ lạ và lời nói này đã lọt đến tai Klopp. Vậy nên, thay vì trả lời câu hỏi của đài truyền hình, Klopp chọn cách đáp trả Keane. 

Ông nói: "Chẳng biết có phải tôi nghe nhầm không nhưng Keane nói rằng tối nay chúng tôi đã có màn trình diễn cẩu thả. Tôi không chắc mình có nghe đúng không, có thể là một trận đấu khác? Không thể là trận đấu này, xin lỗi, không có gì cẩu thả cả". Đáp lại, Keane nói: "Tôi không chắc ông đã nghe đúng đâu". Klopp sau đó khẳng định ông sẽ nghe lại tất cả những gì cựu tiền vệ của Man United nói trước khi đưa ra kết luận.