Chỉ sau 5 tháng giữ vai trò giám đốc thể thao, Ashworth đã đồng ý ra đi trong cuộc họp với giám đốc điều hành Omar Berrada sau trận thua của Man United trước Nottingham tại Premier League giữa tuần trước. Người đàn ông 53 tuổi này chịu trách nhiệm về thành tích bóng đá và hoạt động tuyển dụng tại Man United, và trước đây đã được Sir Jim Ratcliffe ca ngợi là "một trong những giám đốc thể thao hàng đầu thế giới" .

Nhưng theo The Athletic, quá trình chuyển đổi của ông sang vị trí cấp cao này không hề dễ dàng, khi tờ báo này công bố bản phân tích toàn diện về sự ra đi của Ashworth khiến các nhân viên tại câu lạc bộ "sửng sốt". Nguồn tin này còn nêu chi tiết việc ông phải ra đi liên quan đến việc lên danh sách những ứng cử viên thay thế Erik ten Hag, người đã bị sa thải vào tháng 10.

Sir Ratcliffe muốn nghe ý tưởng từ Ashworth, người nổi tiếng với chuyên môn xây dựng công trình, và ông đã gợi ý một số cái tên, bao gồm Marco Silva, Thomas Frank và Graham Potter. Mặc dù vậy, tỷ phú Ratcliffe muốn tìm một người có sức hút, có khả năng "gánh vác trách nhiệm và sự giám sát to lớn" khi trở thành huấn luyện viên của Man United. Trong khi đó, Ashworth lại có ít ý kiến ​​trong việc lựa chọn Ruben Amorim.

Thay vào đó, giám đốc điều hành Omar Berrada là động lực thúc đẩy việc chiêu mộ Amorim từ Sporting Lisbon, và trực tiếp tham gia vào các cuộc đàm phán với chủ tịch Frederico Varandas của CLB Bồ Đào Nha. Theo tiết lộ, Ratcliffe cảm thấy Ashworth nên quyết đoán hơn trong việc tìm kiếm một HLV trưởng mới và "nên tìm kiếm ngoài những người mà ông đã biết", được cho là bao gồm cả Gareth Southgate.

Sir Ratcliffe dường như cũng không mấy ấn tượng và thậm chí bực mình khi Ashworth đi nghỉ vào ngày thứ hai của Amorim tại Carrington. Công bằng mà nói, Ashworth đã tham dự một sự kiện gia đình "quan trọng" trước đó bị hoãn lại vì công việc. Nhưng việc ông vắng mặt trong cuộc họp của ủy ban điều hành vào tháng 11 cũng là "một dấu hiệu nữa cho thấy mọi chuyện không ổn", sau khi đã tham dự các cuộc họp trước đó ở London và Barcelona.

Trước trận đấu với Nottingham vào thứ Bảy, Sir Ratcliffe mô tả tình trạng hiện tại của United là "tầm thường", và tuyên bố rằng CLB phải đưa ra "những quyết định khó khăn và không được ủng hộ" để tạo ra sự thay đổi. Và quyết định đó là sự ra đi của Ashworth.